Ранни години в Академията и Резервния състав
Присъединил се на 11 години в школата на Ливърпул, прави дебюта си за резервите през май 2010-та в мач срещу Хъл Сити. В началото на сезон 2010-11 официално се присъединява към резервния състав на червените. Още от тогава е описван като млад, работоспособен и талантлив играч от множество великобритански скаути.
Дебют за първия състав при Кинг Кени
Дебютира на 11-ти април 2011 в мач срещу Манчестър Сити, спечелен с 3-0. Пуснат е като десен бек с номер 38. Осемнайсет годишен тогава, играе пълни 90 минути и бива щедро похвален от Кени.
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=whCItdnVS20[/youtube]
В отсъствието на Глен Джонсън и Мартин Кели, Фланаган спомага за равенство срещу Арсенал и победа над Бирмингам Сити. В мача срещу топчиите неумишлено поваля Джейми Карагър при въздушен двубой.
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=U9VQ5tPB0xw[/youtube] .
Това предизвиква шеги в съблекалнята и насочва повече внимание към Фланаган. През сезон 2010-11 изиграва общо 7 шампионатни мача и е награден с отличието "Най-добър млад играч за сезон 2010-11" . След получаването на наградата получава още повече внимание от английската преса.Джон първо благодари на Далглиш, считан от него за бащина фигура, за оказаното доверие към него.
Загатващите Сезони 2011-12 и 2012-13
През сезон 2011-12 изиграва общо 8 мача. Пет шампионатни,един за ФА Къп и два за Купата на Лигата. Почти във всички от тях играе пълни 90 минути. Отварят му се възможности при контузии на Кели и Джонсън, но когато те се възстановяват, изиграва само още няколко мача. Представя се блестящо срещу Нюкасъл при загубата с 2-0 на 1-ви април 2012.
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=VUnLT3DZqrQ[/youtube]
През сезон 2012-13 изиграва само 2 мача, единият за ФА Къп и другия в Лига Европа, загубен с 1-0 срещу Анжи Махачкала.Срещу Анжи остава на терена 90 минути, представяйки се солидно в отбрана. През целия сезон 2012-13 е измъчван от контузии и пропуска много мачове за U21 отбора.
Невероятният Сезон 2013-14
След година и половина отсъствие от терените, започва мача с Арсенал на 2-ри ноември 2013. Боледуването на Глен Джонсън и контузията на Хосе Енрике му помагат да се наложи в първия състав. Първото му мърсисайдско дерби е това срещу Евертън на 23-ти ноември, завършило 3-3.
Фланаган показва огромен ентусиазъм и воля за победа и след мача е аплодиран в съблекалнята от съотборниците си. Любимец на Брендън Роджърс, уелсецът описва представянето му срещу Хъл Сити като "бележито", въпреки че самият мач е загубен с 3 на 1. Срещу Тотнъм отбелязва първият си гол, прекрасно воле от наказателното поле.
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=0bXJWSLcd4M[/youtube]
На 21-ви декември получава разтежение по време на мача с Кардиф Сити, но се възстановява бързо. Срещу Манчестър Юнайтед отново изнася лекция и е похвален от Брендън. До 20-ти април 2014-та е изиграл общо 21 мача, 19 за Премиър Лийг и два за ФА Къп.
Интересен факт
Баща му е пример как да не се пробие в състава на Ливъпул. Джон, на когото е кръстен, е бил талантлив, но несериозното отношение към мачовете го е провалило. Баща му постоянно го съветва да не прави същите грешки като неговите. Семейството на Фланаган притежава малък бизнес.
Стил на игра
Може да играе както ляв, така и като десен бек. Отличава се с огромен хъс и агресия при влизанията още от периода му в Академията .
Не е особено техничен, но компенсира с невероятно желание, за което бързо се превърна в любимец на публиката.Самият Джерард го оприличава с Джейми Карагър, други го наричат "Белият Кафу" заради енергичността и подобното телосложение.Джон е също много активен и в атака. Спечели дузпа срещу Уест Хям, в мача срещу Тотнъм направи прочутото "обръщане на Кройф" и асистира за 4 на 0.
Фланаган е персонификация на бъдещето на Ливърпул и на скаузърския дух.
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=qu7UQqW5O00[/youtube] 2011-та година
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=06kADk_C7W0[/youtube]
[youtube]https://www.youtube.com/watch?v=TGVA81zzuLI[/youtube]
Иначе малките не цъкат лошо. Елиът изпъква и всичко хубаво идва от него.
