
В средата на 17 век от тук минава османският пътешественик Евлия Челеби, който пише, че градчето Орта джумаа има 200 покрити с керемиди къщи. Има голяма джамия с много богомолци. Има 80 дюкяна и много минерални извори.[2]
По време на Възраждането от източната страна на река Бистрица се застроява Вароша - българската махала на града. През 30-те години на 19 век от тук минава френският геолог Ами Буе, който описва Джумая като град с 3000 до 4000 жители, в който живее наследствен войвода. Джамиите доказват, че има доста турци и помаци, наред с българите. Улиците са настлани и твърде неправилни. Според французина българите наричат града Шума (от "шума" - гора).[3] Жителите на Джумая издействат султански ферман за построяване на църква. Така църквата „Въведение Богородично“ е осветена през 1844 година във Вароша, а в следващите 50 години е достроена и изографисана. В 1845 година руският славист Виктор Григорович на път от Мелник за Рилския манастир, посещава града и пише:
„ ...оставив село Семитлия, вступил в долину, на которой красуется городок Джумая на реке Струме. Ночь провел я у гостеприимных жителей его. Джумая имеет одну церковь во имя Введения Пресвятыя Богородицы и небольшое болгарское училище. [4] “
Във Вароша се намира и къщата на Георги Измирлиев Македончето, участвал в Освободителните движения. През 1866 година е основано и читалището на града.
През 1900 година според известната статистика на Васил Кънчов населението на Горна Джумая (Йокари Джумая) брои 6440 души, от които 1250 българи, 4500 турци, 60 гърци, 250 власи, 180 евреи и 200 цигани.[5]
При избухването на Балканската война през 1912 година шестдесет и четири души от града са доброволци в Македоно-одринското опълчение.[6]